Durante su encarcelamiento la única persona en visitar a Jesse Pomeroy fue su madre mes tras mes, hasta que ella murió y nadie más fue a visitarlo de nuevo. Comía solo y se ejercitaba en un patio sin que lo acompañara nadie. Le era permitido bañarse unas cuantas veces y le era abastecida su celda con abundante material de lectura. Pronto su mundo fue un cuarto de acero y concreto condición en el cual permaneció por 40 años. Durante este tiempo estudio varias lenguas pero jamás tuvo la oportunidad de practicar ninguna realmente. Mucho tiempo trató de planear un escape. Inclusive escarbó la pared hasta llegar a la tubería del gas tratando de volar la puerta de su celda. Hay quienes aseguran que no trataba de huir, sino de terminar con su propia vida. En 1917 su castigo fue disminuido y se le permitió integrarse a la población general de la prisión. A veces resurgía su nombre en periódicos y de vez en cuando algún reportero preguntaba sobre su actual condición. Cuando fue puesto con los demás disfrutaba como nadie saberse aún celebre por las atrocidades cometidas hacía cuatro décadas. Pero luego pasó el tiempo y los nuevos internos nada sabían acerca del viejo Pomeroy. En 1929 fue removido de Charlestown para llevarlo a un hospicio de la policía donde pasó los dos últimos años de su vida plagado de enfermedades y en franca agonía. Su deseo final fue ser cremado y que sus cenizas fueran esparcidas a los cuatro vientos. Jamás mostró remordimiento alguno por sus víctimas.