En 1929 fue removido de Charlestown para llevarlo a un hospicio de la policía donde pasó los dos últimos años de su vida enfermo y en agonía.
No pasaron ni los dos meses en libertad cuando Pomeroy atacó cuando la oportunidad se presento a la puerta de la tienda de su mama. El 18 de Marzo de 1874 muy temprano Jesse efectuaba la limpieza y platicaba con un empleado de apellido Kohr, de la misma edad que Pomeroy cuando llegó la niña Katie Curran a preguntar por un cuaderno de notas. La chica explicó que tenía un nuevo profesor y deseaba un cuaderno nuevo. Para su desgracia la primera tienda que había visitado no tenía ya la mercancía solicitada. Inmediatamente Pomeroy urdió una treta para tener a la jovencita. Dijo que quedaba un cuaderno pero manchado de tinta y que había que buscarlo dentro de la tienda, entonces mandó al ayudante Kohr con el carnicero a conseguir comida para las mascotas dejando libre el camino para sus obscuros deseos. La inocente chica siguió a Pomeroy a unas escaleras que daban a un especie de sótano en el edificio, confiada en la explicación de que abajo también tenían una tienda. Solo al final pudo darse cuenta que había sido engañada, pero era demasiado tarde. Fue sometida velozmente por Pomeroy quien con su navaja de bolsillo la degolló brutalmente. Cuando el cuerpo fue descubierto su avanzado estado de descomposición hizo muy difícil conocer el grado de daños que había recibido. Después de asesinar a la pequeña Katie, Pomeroy se lavó la sangre y regresó al puesto a seguir trabajando como si nada hubiera ocurrido. El cadáver permaneció donde lo había dejado sin que nadie notara nada extraño hasta que la policía fue a rescatarlo.
No pasaron ni los dos meses en libertad cuando Pomeroy atacó cuando la oportunidad se presento a la puerta de la tienda de su mama. El 18 de Marzo de 1874 muy temprano Jesse efectuaba la limpieza y platicaba con un empleado de apellido Kohr, de la misma edad que Pomeroy cuando llegó la niña Katie Curran a preguntar por un cuaderno de notas. La chica explicó que tenía un nuevo profesor y deseaba un cuaderno nuevo. Para su desgracia la primera tienda que había visitado no tenía ya la mercancía solicitada. Inmediatamente Pomeroy urdió una treta para tener a la jovencita. Dijo que quedaba un cuaderno pero manchado de tinta y que había que buscarlo dentro de la tienda, entonces mandó al ayudante Kohr con el carnicero a conseguir comida para las mascotas dejando libre el camino para sus obscuros deseos. La inocente chica siguió a Pomeroy a unas escaleras que daban a un especie de sótano en el edificio, confiada en la explicación de que abajo también tenían una tienda. Solo al final pudo darse cuenta que había sido engañada, pero era demasiado tarde. Fue sometida velozmente por Pomeroy quien con su navaja de bolsillo la degolló brutalmente. Cuando el cuerpo fue descubierto su avanzado estado de descomposición hizo muy difícil conocer el grado de daños que había recibido. Después de asesinar a la pequeña Katie, Pomeroy se lavó la sangre y regresó al puesto a seguir trabajando como si nada hubiera ocurrido. El cadáver permaneció donde lo había dejado sin que nadie notara nada extraño hasta que la policía fue a rescatarlo.