En un lugar así podría florecer un chico listo y sádico como Pomeroy quien desde un principio entendió que si deseaba salir antes de cumplir los 18 años debía demostrar una conducta intachable. Según se cuenta, vivió la mayor parte del tiempo en soledad pues los chicos mayores lo molestaban y los menores le trataban de hacer saltar, conscientes del porque estaba ahí recluido. La dura rutina de Westborough consistía en trabajos forzados y clases obligatorias diarias. Como un interno modelo Pomeroy evadió eficientemente los castigos y las reprimendas, pero siempre estaba al tanto de todo detalle e incidentes cuando alguien era castigado. Tras quince meses de encierro el comité de libertad condicional aprobó su salida. Mientras Jesse purgaba condena, su madre hacía campaña por la liberación y exoneración de su hijo enviando cartas a las autoridades y a quien estuviera dispuesto a escuchar su punto de vista, sin embargo fue la buena conducta de Pomeroy que movió a los magistrados juveniles a liberarlo.