El reformatorio juvenil Westborough se convirtió en el siguiente hogar de Jesse Pomeroy. Aquel lugar albergaba a jóvenes infractores y a muchachos malcriados o difíciles de tratar a quienes sus padres enviaban ahí para quitarse un gran peso de encima. Instituciones de este tipo difícilmente reformaban a alguien en esa época. Simplemente el hecho de encerrar bribones peligrosos provocaba en ellos la aparición de una mentalidad salvaje y oportunista en que los más fuertes sometían al resto.