A fines de 1872 la policía efectuaba visitas a las escuelas del sistema público de Boston con la esperanza de encontrar al sádico bribón a quien creían, pronto se convertiría en un temible homicida. Un día de Septiembre visitaron la escuela de Pomeroy, pero el joven Kennedy no podía identificar entre los alumnos a su atacante. Ese mismo día que la policía había visitado su salón, Pomeroy al regresar a su casa, decidió darse una vuelta por la estación policial y al pasar tan cerca, fue súbitamente identificado por Kennedy quien continuaba con sus declaraciones. No esta muy claro el porque de esta conducta pero es muy posible que Pomeroy haya estado involucrado en una suerte de juego del gato y el ratón con la policía. Eso ha ocurrido muchas veces con psicópatas de ese estilo. Cuando Pomeroy pasaba, Kennedy lo alcanzó a ver en la estación y logró hacer que la policía persiguiera al sádico bribón que inmediatamente fue puesto bajo arresto. A pesar del intenso y severo interrogatorio, Pomeroy se mantuvo tranquilo clamando su inocencia en todo momento. Lo despertaron a media noche en la celda donde había sido confinado y con la amenaza de ser encarcelado por 100 años, finalmente Jesse Pomeroy se dio por vencido. Al día siguiente fue llevado para que todas sus víctimas lo identificaran lo cual parece ser ocurrió sin mayor problema. Entonces lo que faltaba era que un magistrado le dictara sentencia. Como se esperaba, su madre testificó a favor de Pomeroy, porque no podía ser de otro modo. Cuando le preguntaron por qué lo había hecho, solo atino a decir "no pude evitarlo..." a la vez que agachaba su cabeza en señal de vergüenza. La sentencia fue el ingreso a un reformatorio juvenil hasta que cumpliera 18 años, es decir la mayoría de edad. Madre e hijo psicópata abandonaron en lágrimas la corte según las crónicas de la época.