En una suerte de lenta pero trágica evolución, Pomeroy decidió descargar sus locuras contra nuevas presas, eligiéndolas de acuerdo a su edad, niños más pequeños que él. El primero fue el niño William Paine que fue hallado un día de diciembre de 1871 por dos hombres que caminaban por una calle solitaria. Habían escuchado un lloro quedo y apagado y al acercarse a una pequeña cabaña pudieron escucharlo con mayor claridad y al entrar quedaron sorprendidos al ver al pequeño niño de 4 años colgar de las manos, que estaban atadas con una cuerda suspendida del techo del lugar. Apenas consciente lloraba Paine, cubierta su espalda de laceraciones y fuertes moretones. No pudo denunciar a su atacante.