Antes de instalarse en Chicago había huido de Texas, en donde se le buscaba por el intento de asesinato de su suegro. En los meses previos a la matanza, la idea de Speck de pasar una buena noche en la ciudad era emborracharse, tomar algunas drogas, ir luego a un bar y meterse con otro cliente hasta que la cosa degenerase en una pelea. Si conseguía darle una paliza a su oponente, entonces la noche habría sido un éxito; en caso contrario, buscaría a una prostituta y la golpearía salvajemente antes de caer dormido.