La estadía de Olson en prisión fue complicada debido a que se enemistó con el resto de convictos por abusar físicamente de los más jóvenes y por hacer el papel de soplón con los guardias. Olson era atacado constantemente por los otros reos, el más severo atentado contra él fue en 1976 en la penitenciaría de Prince Albert en el estado de Saskatchewan, lugar donde fue apuñalado 7 veces por uno de los reclusos.