La vida penitenciaria de Olson comenzó en sentencias por delitos menores a los 17 años. Fue detenido y sentenciado a la Penitenciaría de British Columbia por sus crímenes, durante su estadía en 1974 atacó sexualmente a un convicto más joven, de 17 años. Después de ser puesto en libertad Olson asaltó a una niña de 7 años en Nova Scotia, este fue el principio de su comportamiento homicida y de la depravación sexual con las que ejecutó sus asesinatos.