Cuando los bucaneros asaltaban ciudades, no llegaban al puerto y bombardeaban sus defensas, como solían hacer las fuerzas navales. Ellos ponían a sus barcos fuera de la vista de su objetivo, marchaban por tierra y atacaban las ciudades desde el lado interno, que generalmente era el menos fortificado. Sus ataques dependían de dos cosas: la sorpresa y la velocidad. Un ejemplo de este tipo de ataques es el realizado por Sir Henry Morgan en Portobello.