Tras llegar a la isla Deseada, la expedición recorrió casi todo el arco de las Antillas Menores hasta Puerto Rico, realizando un trayecto que se convertiría en la ruta habitual de todos los convoyes posteriores. Y el 22 de noviembre llegó a La Española. Allí, los españoles se llevaron una desagradable sorpresa al comprobar que el Fuerte de Navidad había sido arrasado y que toda su guarnición había perecido. Probablemente, las disensiones entre los castellanos y la acción de los indígenas, víctimas de sus desmanes, fueron los dos motivos que propiciaron la destrucción del fuerte y la muerte de sus habitantes.