La visita a La Rábida también ha dado lugar a diversas controversias. Desde luego no fue una visita por azar, pues este monasterio no se encontraba en ninguna ruta habitual de comunicación. Algunos historiadores de los siglos XVI y XX han cuestionado que Colón visitase en 1485 el monasterio de La Rábida, y han datado dicho primer contacto unos años más tarde, en 1491. Quienes piensan que hubo dos viajes -1485 y 1491- apuntan que en la primera fecha entró en contacto con el fraile astrólogo fray Antonio de Marchena, quien tendría un papel fundamental en las posteriores gestiones de Colón, y señalan como posible la relación con un marinero que había participado en el viaje de Teive al oeste del Atlántico; una expedición que quizá pudo avistar las cosas de Terranova.