El Monasterio es uno de los santuarios más importantes de España y constituye un verdadero foco de la espiritualidad mariana de todo el mundo. Su historia está íntimamente ligada al hallazgo de la imagen de la Virgen de Guadalupe en el s. XIII, la cual da nombre y origen al pueblo que, paulatinamente, se fue formando en torno a la iglesia que se levantó en su honor. La imagen es de madera de cedro, por eso su tez morena, se proclamó patrona de la región extremeña en 1906 y CORONADA CANONICAMENTE el 12 de octubre de 1928, por el Cardenal Primado de España, D. Pedro Segura Sáez. Ese día, 12 de octubre, S. M. el rey Alfonso XIII presente en dicha coronación le otorgó el título de "Hispaniarvm Regina", esto es, REINA DE LA HISPANIDAD siendo así también la madre de América.
Fue el rey Alfonso XI, quien ordenó ampliar la primera ermita, concediendo grandes privilegios a la iglesia y a los moradores del lugar.
En el Monasterio predomina el estilo mudéjar, aunque tiene importantes elementos góticos, renacentistas y barrocos. El gótico aparece ya en la iglesia de Alfonso XI, comenzada a construir en el siglo XIV, con su fastuosa fachada con puertas de bronce repujado. En el interior destacan la reja de la capilla mayor, del s. XVII, los lienzos de Vicente Carducho y Eugenio Caxé, la sillería del coro, de estilo barroco y del s. XVIII, y la capilla de Santa Ana, con el magnífico sepulcro de los Velascos. En la antesacristía hay importantes pinturas de Carreño, y en la sacristía puede admirarse la extraordinaria colección de ocho espléndidos Zurbarán, que se completa con otras pinturas suyas existentes en la capilla de San Jerónimo. El camarín de la Virgen es una gran concentración de riquezas, en cuyo joyel son innumerables los objetos artísticos, las alhajas y los mantos de valor incalculable. Hay, asimismo, unos bellos lienzos de Lucas Jordán.
Hay que mencionar como algo imprescindible en la visita al Monasterio, el claustro mudéjar, el patio con sus naranjos y, en el centro, un extraordinario templete gótico-mudéjar de comienzos del siglo XV. Igualmente sucede con sus rincones sorprendentes, como el sepulcro del padre Illescas, la glorieta del laboratorio o la escalera plateresca. Existe otro magnífico claustro gótico, del s. XVI, en el pabellón de la Enfermería. Pero además, el Monasterio contiene bibliotecas, archivos y un museo con maravillosas miniaturas. No hay que olvidar que Guadalupe fue durante mucho tiempo un centro privilegiado de estudios humanísticos.
Existen en esta localidad otros monumentos, como la ermita del Humilladero, de principios del siglo XV, de estilo gótico-mudéjar, construida en piedra y ladrillo, de forma cuadrada a modo de templete, con pilares artesanales en los ángulos. Tiene tres portadas en arco escarzano y un gran tímpano de ventanal. Otros monumentos importantes son el Colegio de Infantes, Iglesia de la Santa Trinidad, Colegio de Infantes O Colegio de Gramática (s. XVI)
Arcos medievales, Red de antiguos albergues y hospitales (siglos XIV-XVI) para atención de peregrinos y enfermos; se conservan la Enfermería de Monjes (parte de la Hospedería del monasterio), Antigua judería.
Con casas de los siglos XIV al XVI. Las casas que circundan la Plazuela de los Tres Chorros y las calles hacia el oeste se presentan agrupadas, con típicos soportales de madera y balcones floridos, evocando las antiguas costumbres de la sierra. También debe mencionarse el Belén Artesanal de Norberto, conjunto con más de 400 piezas de barro cocido, concebido por la familia Barba González, y de visita libre todo el año.

(2009)