Calzadilla de los Barros cuenta en sus inmediaciones con yaccimientos
romanos. En lo que a su
historia se refiere sabemos que durante la Reconquita, Fernando III el
Santo, arrebataba territorios a los moros comprendidos entre
Feria,
Fuente de Cantos y Llerena, aportando una enorme ayuda al entonces Maestre Don Pelay Pérez Correa, por el que el rey donó la mayor parte de estos
pueblos a la Orden de Santiago, quedando Calzadilla supeditada a dicha orden en 1242. La indefinición de territorios baldíos de cada lugar provoca la existencia de asociaciones, más o menos conflictivas. Así el 2 de mayo de 1248, Fernando III de Castilla, entrega al Maestre Don Pelay el documento de cesión de la Hermandad de las cinco villas, constituídas las Cinco Villas Hermanas por: Calzadilla de los Barros, Fuente de Cantos, Medina de las
Torres, Montemolín y Monesterio. En 1480, encontrándose vacante la Encomienda de Calzadilla, según los visitadores de la Orden Don Alonso de Cárdenas se la asignó a Diego de Vera, que como tal comendador asiste el día 11 de Marzo de 1481, en la
iglesia de
Santa Olalla de Mérida a la
reunión preparatoria del Capítulo general que había de celebrar en Llerena en Junio del mismo año. En 1492 Don Alonso interviene al frente de sus tropas en la conquista de
Granada, en la que por la obligación de contribuir a todas las encomiendas estaría representada Calzadilla de los Barros. Los primeros
edificios que tuvo la Encomienda fueron un bastimento de
pan y otro de vino que estaban arruinados y se reconstgruyeron con Diego De Vera en 1494. El 12 de Julio de 1494 el rey Fernando el Católico toma la administración del Maestrazgo de la Orden y ordena hacer una visita a toda la Orden, visita que habría sido acordada en el capítulo que había comenzado en Tordesillas el día 6 de Julio de dicho año. La visita es encomendada a Fernando de Arce, caballero proceso de la Orden y a Francisco Marín Bello, vicario de Beas y religioso también de la Orden. En la visita se señala que Calzadilla de los Barros tenía 365 vecinos, pertenecía al partido de Llerena y la renta de la Encomienda era de 93.000 maravedíes, 1.200 fanegas de trigo y 350 de csebada para el Comendador y 27.000 maravedíes para la Mesa Maestral. En 1508 se siguen dando órdenes para completar la
casa. En la actualidad el inmueble está totalmente transformado, la torrecilla de la
fachada que daba a la
plaza de la iglesia ha desaparecido, pero queda otra que mandó construir en 1515, dato éste que hace que se conozca esta casa como de la Encomienda. En el s. XVI (1551) existen ya en muchos lugares libros de registros de
bautizos. Así en el primer tercio del s. XVI, dispone Calzadilla de 400 vecinos, población alta para la época. En 1573, durante el reinado de Felipe II, se separan las cinco villas hermanas de la administración de la Orden de Santiago y se unen a la corona por medio de Bulas y Breves apostólicas. En 1598 Fernando García de Albújar, más conocido como Don Fernando García de Calzadilla, fue uno de los primeros pobladores de
Tenerife, dando origen a la
familia de los Calzadilla. En 1617 pasan de nuevo a la Orden, si bien Felipe III volverá a venderla, siendo los compradores los genoveses Sinibaldo Fiesco, Baptista Serra, Octavio Centurión y Nicolao Balbi. Durante el s. XVI goza Calzadilla de una economía boyante debido a los numerosos ciudadanos que emigran a las indias (más de 30) y vuelven con una posición más holgada. Prueba de ello es la construcción de un
retablo de la
parroquia a cargo del Capitán Juan Navarro, que murió en Méjico. A mediados del s. XVII la Encomienda de Calzadilla pasa a propiedad de Don Ambrosio Spinola que se convirtió en Marqués de Montemolín y Señor de Calzadilla hasta 1765, fecha en que es vendida al Marqués de Valdemoro, vecino de Bienvenida. En el siglo XVIII aún conserva Calzadilla cuatro
ermitas: Ntra. Sra. de la Concepción, Ntra. Sra. del Socorro, Ntra. Sra. de las Angustias y Ntra. Sra. de la Encarnación, siendo esta última la única existente y en la que se venera la Imagen de la Patrona, Ntra. sra. de la Encarnación, Talla anónima en madera de
nogal policromada del s. XVI. Todas estas ermitas se construyeron en el s. XVII, excepto la anteriormente mencionada. Durante la guerra de la Independencia estuvieron en la localidad las tropas del General Madden, con tropas inglesas y portuguesas, luchando contra los franceses, que habían hecho retirarse el 15 de septiembre de 1810 a las tropas mandadas por los generales Butrón y la Carrera en Fuente de Cantos. En el s. XX destacó la figura, hijo predilecto de la localidad (1910-1970) del Excmo. Sr. D. Antonio Rodríguez Moñino, nacido en la plaza que lleva su nombre. Fue bibliófilo universal, profesor en las universidades de California, Berckeley, etc. llegando a ser Académico de la Real Academia de la Lengua Española. Ha sido reconocido como Príncipe de los Bibliófilos a nivel universal. En 1971 se dieron cita junto a la fachada en la que se colocó una
placa con su rostro y el lema: Su senda fue la sabiduría; su meta la serenidad dedicada por Don Camilo José Cela, más de 200 hispanistas y personajes de las letras a nivel mundial. En nuestros días se produce un nuevo hecho histórico el 21-11-98: Calzadilla de los Barros se hermana con
Gran Canaria en la figura de su Cabildo Insular, siendo aprobado por ambos Plenos, y celebrándose actos durante los días 20 y 21 de noviembre de 1998 entre ambas Corporaciones y otras personalidades asistentes a los actos.
Desde su fundación en el siglo XVI fue una aldea del Estado de
Capilla, de cuya jurisdicción se separó en el siglo XVIII. En 1594 formaba parte de la Tierra de Capilla en la Provincia de Trujillo. Como núcleo de población de dicho Estado, pertenecía al duque de Béjar.
En 1798, según Tomás López, dependía en lo espiritual de la parroquia de
Garlitos y del arzobispado de
Toledo, en lo temporal de la villa de Capilla, y su cabeza de partido era Trujillo.
En la segunda mitad del siglo XVIII su aislamiento llegaba a tal punto que, por ejemplo, no tenía maestro ni estudios de primeras letras.
A la caída del Antiguo Régimen la localidad se constituye en municipio constitucional en la región de
Extremadura. Desde 1834 quedó integrado en el Partido judicial de Puebla de Alcocer. 3 En el censo de 1842 contaba con 58 hogares y 240 vecinos