El origen del nombre de Montejo proviene del hecho de encontrarse en zona montañosa. Con anterioridad se denominó Montejo del
Rincón, parece ser que debido al nombre de un
monte cercano. Las primeras noticias corresponden a este último nombre y son de fines del siglo XII. Se trataba de asentamientos de pastores llegados desde Sepúlveda a repoblar estas tierras, tras la Reconquista de las mismas por Alfonso VI.
Las primeras viviendas estables del núcleo urbano se construyeron en el siglo XV, en el entorno de la
iglesia, único
edificio de la época que ha llegado hasta nuestros días.
En 1460, los habitantes de Montejo dependían administrativamente, al igual que los demás de la zona, del señorío de Buitrago, de la
familia de los Mendoza, y que pasaría a formar parte del ducado del Infantado más adelante. En esta fecha, Montejo ya estaba consolidado como población y compró el monte de El Chaparral, el actual Hayedo, a un caballero de Sepúlveda.
En esa fecha ya existían en el término un
hospital, una Iglesia Parroquial (de
San Pedro) y varias
ermitas. El núcleo inicial de la población se localizaba en el lado sur de la Iglesia y en torno a la
Puerta del Sol, cerca de las
huertas, donde se encuentra la trama más consolidada y los
edificios más antiguos. La plazuela sirvió como núcleo para el desarrollo posterior de la población en la ladera sur de la Majada de la Peña. Las
calles se extienden paralelas a las curvas de nivel, con grandes manzanas y viario irregular. Se aterraza dicha ladera hasta el arroyo de La Mata para el establecimiento de huertas y linares, mediante la creación de una red de
caminos y regueras. Estas regueras recogían el
agua de los arroyos y la canalizaban hasta las plantaciones.
A mediados del siglo XVI, Montejo contaba con 66 vecinos, una
Casa de Concejo, carnicería,
panadería, taberna,
molino harinero,
fragua, tejera y pósito. Dos siglos más tarde, en 1751, la población había crecido hasta 122 vecinos y 498 habitantes. La
ganadería seguía siendo el elemento primordial de subsistencia, suministrando el 40% de la renta bruta total. Pero la riqueza ganadera estaba muy concentrada, ya que el 60% de la cabaña ovina estaba en manos del 1% de la población. Las 150 viviendas del
pueblo estaban construidas con gneis, madera de roble, adobe y teja curva
cerámica de la tejera municipal. En ellas se albergaban los vecinos y su
ganado.
En 1833, con el fin del régimen señorial, Montejo dejó de pertenecer a
Guadalajara para incorporarse a la provincia de
Madrid.
Las Desamortizaciones y la desaparición de la Mesta modificaron sustancialmente la economía del municipio. Se redujo drásticamente la cabaña ovina, desaparecieron las comunidades de pastos, la Corporación compró la Dehesa Boyal, se incrementó el número de parcelas dedicadas a la
agricultura y se cercaron. La industria estaba representada por telares, dos
minas de plata,
molinos harineros y la producción de carbón.
La población de Montejo en el siglo XX se mantuvo en torno a los 450 habitantes hasta la década de los 50, fecha en la que se empiezan a producir intensos movimientos migratorios hacia Madrid. En 1981 se contabilizaban 181 habitantes.
Hoy día, Montejo sigue manteniendo la
tradición ganadera, pero desplazada del ovino al
bovino que encuentra en Madrid un buen
mercado de productos lácteos y cárnicos.
La mayor potencialidad económica del pueblo en los últimos años reside en el sector turístico-recreativo. El Hayedo se ha convertido en un recurso de primer orden que atrae cada año a miles de visitantes. Bajo esta influencia han surgido negocios de hostelería y actividades al aire libre que complementan la oferta turística.
En el noreste de la Comunidad de Madrid tiene Montejo un accidentado territorio que alcanza los 2.000 metros en el llamado Coto de Montejo. Se encuentra en la Sierra del Rincón, recientemente declarada Reserva de la Biosfera por la Unesco.
