Situado junto al arroyo del Henar, la primera noticia histórica de San Miguel del Arroyo data del 11 de julio de 1210. En esta fecha, el rey Alfonso VI concede el término al Concejo de Cuéllar del que formará parte desde ese momento. Son pocas las referencias históricas que hasta ahora se conocen de esta y su pedanía de Santiago del Arroyo, siendo la necrópolis tardorromana, excavada por Federico Wattenberg en 1957 en la que aparecieron treinta ajuares funerarios en diferentes tipos de sepulturas, compuestos por cerámicas, collares de azabache, broches de cinturón, etc., el asentamiento más antiguo que se conoce en la zona.